メリットにおいては、4の連携が最も大きいと思われます。銀行のインターネットバンキングと連携し、データを取り込むことができますので、入力を効率化・分散化できます。

イメージがしにくいと思いますので、簡単に説明しますと、通帳などの印字内容から仕訳を自動的に起こせることとなります。特に、毎月得意先や支払先が安定している会社様はその入力が非常に早くなることが実感できると思います。また、介護・育児など在宅で仕事がしたい、災害に備えたい、などに有効ですし、ＰＣ入れ替え時、都度インストールしなおす必要もありません。また、複数人が同時にログインをして直接帳簿や試算表・推移表をどこででもタイムリーにみることができるというメリットもあります。

一方、ネット環境で利用しますので、回線スピードに依存することや、データの読み込みなどでスピード感に抵抗がある方も多くいらっしゃいます。

両社の最も大きな違いは、使用感だと思います。

経理ご担当者など会計ソフトに慣れている方にはマネーフォワードが向いています。メニューや表示される単語など、経理ご担当者には抵抗がないものと思います。

一方、freeeは特に会計初心者でも入力できるようになっています。それが良い点でもありますが、仕訳や元帳に慣れている方には、使い始めの時に非常に戸惑うかと思います。（筆者自身、想定しない仕訳が起きて戸惑った経験があります。）

クラウド会計はその性質から、従来の入力方法を維持すると逆に効率が悪化してしまいますので、元資料の作成や社内のフローなどから業務効率化のため、見直しをするのが必要となります。
例えば、今まで各営業所の出納帳を手書きのノートに書いていたものをエクセルに変えてもらうだけで、大分工数は変わってきます。

業務見直し・業務効率化に向け変化にチャレンジしてみてはいかがでしょうか。